从词意解释上，我们很容易看出，孤注一掷之所以不被推崇，就在于它的高风险性。我们制订的计划若是孤注一掷型的，执行起来只要有一个环节出现问题，计划可能就会满盘皆输，根本没有修正和调整的余地，更不会有第二次机会，这样的计划显然是不可行的。
一直以来，人们对于孤注一掷的感觉都是错综复杂的，因为高风险往往与高回报联系在一起。而冒险和赌博似乎是人类最大的天性，使得孤注一掷变成了一种充满感情色彩的行动，分外引人入胜。人们既怀有对孤注一掷后果的恐惧，却又抵制不住孤注一掷回报的诱惑。然而从理性的角度上说，孤注一掷是危险和偏激的。
“围剿”与反“围剿”是第二次国内革命战争时期，敌我双方的主要斗争形式。国民党从1930年12月开始，对革命根据地连续进行了五次大规模的军事“围剿”，妄图消灭红军，摧毁革命根据地。
前四次的反“围剿”斗争，在毛泽东正确军事思想指导下，均取得了胜利。第五次反“围剿”，由于受到王明“左”倾机会主义路线的破坏，致使红军遭受了惨重的损失。
1933年9月底，蒋介石集中一百万兵力，自任总司令，对革命根据地进行第五次大规模“围剿”。其中用于进攻中央革命根据地的兵力有50万人。这次“围剿”，敌人采取持久作战和堡垒主义的新方针。此时，毛泽东已经离开红军的领导岗位，中共临时中央直接领导这次反“围剿”战争。中共临时中央负责人博古(秦邦宪)把军事指挥权完全交给了共产国际驻中国的军事顾问李德。而李德只有第一次世界大战中那种正规阵地战的经验，并不懂得中国革命战争的具体特点。他们反对“诱敌深入”，命令红军全线出击，企图实现“御敌于国门之外”，结果使红军辗转于敌军主力和堡垒之间，陷于被动地位。1934年1月，中共临时中央在江西瑞金召开了六届五中全会。这次会议把以王明为代表的“左”倾冒险主义的错误推向了顶点。“左”倾冒险主义的进一步发展，使得红军在反“围剿”战争中只能继续执行前一段的错误战略战术，从而在蒋介石重新发动的进攻面前遭到更为严重的损失。4月中旬，国民党军队集中优势兵力进攻中央苏区的北大门广昌。
“左”倾错误领导不顾敌强我弱的实际情况，调集红军主力同敌人“决战”。经过18天的血战，部队遭受重大伤亡，广昌失守。7月，在敌人新的进攻面前，又兵分六路，全线防御。10月初，兴国、宁都、石城一线相继失陷，中央根据地日益缩小。红军在根据地内粉碎敌人“围剿”的可能性已经完全丧失，中央红军主力被迫实行战略转移。10月中旬，中共中央机关和中央红军8.6万多人撤离中央苏区，踏上向西突围的征途。这便是长征的开始。
红军的第五次反围剿失利，单从军事上来说，是典型的孤注一掷的例子，其后果虽未使红军全军覆没，却付出了极其惨重的代价。当时的领导者所犯的错误，是由于好大喜功心态，完全忽视敌我双方的实际情况造成的，几乎赔光了革命的本钱。